僕自身はUTF-8以外を使う機会が最近無いのですが、標題の件をつぶやきで見かけたので試してみました。gulp-convert-encodingを使えば良いようです。下記はSassをコンパイルしてShift_JISで出力する例です。
'use strict';
# Load Modules
gulp = require 'gulp'
plugins = require('gulp-load-plugins')()
# Tasks
gulp.task 'styles', ->
plugins.rubySass('htdocs/_scss/basic.scss')
.pipe plugins.replace "UTF-8", "Shift_JIS"
.pipe plugins.convertEncoding
to: "shift_jis"
.pipe gulp.dest('htdocs/common/css/')
余談ですが、Atomが標準でShift_JISに対応していたことがちょっと意外で驚きました。